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I ricercatori dell’USDA (Dipartimento Statunitense dell’Agricoltura) in collaborazione con l’Università di Kyungpook in Corea hanno selezionato due linee genetiche di germoplasma di soia capace di sintetizzare all’interno del seme una elevata concentrazione di acido oleico. Questo acido grasso, presente in alta quantità anche nell’olio di oliva, renderebbe l’olio di soia più salutare in virtù delle proprietà metaboliche dell’acido grasso monoinsaturo. Non solo. La presenza massiccia di questo acido grasso potrebbe sostituire in parte o del tutto l’impiego e la produzione di margarine. Infatti l’olio di soia ad alto contenuto di acido oleico sarebbe all’incirca solido a bassa temperatura per via delle caratteristiche chimico fisiche dell’acido oleico, rendendolo quindi più adatto alla conservazione. Inoltre si potrebbe soppiantare l’utilizzo di margarine che, come sappiamo, non sono altro che oli vegetali idrogenati chimicamente. Tuttavia il processo produttivo dell’idrogenazione che ha come scopo la trasformazione di oli liquidi in solidi (in modo tale da migliorarne la conservazione e i campi di applicazione alimentare a livello industriale) porta allo sviluppo di acidi grassi trans particolarmente tossici per il nostro organismo in quanto agiscono a livello metabolico andando ad intensificare la produzione endogena, nel fegato, di colesterolo LDL il cui mancato controllo è tra le concause di sviluppo e progressione di arterosclerosi e malattie cardiovascolari. La selezione di semi di soia alto oleico porta invece alla produzione di olio che pur  non avvicinandosi alla consistenza del burro o della margarina a temperatura ambiente non contiene acidi grassi trans ma che anzi simulando il profilo lipidico dell’olio di oliva può addirittura avere un effetto ipocolesterolomizzante con un incremento dei livelli di colesterolo HDL (quello buono). Nel 2008 l’olio di soia copriva il 70% del totale degli oli alimentari consumati in America (si presume che il consumo attuale sia aumentato), per cui è evidente la necessita di ridurre l’uso di acidi grassi trans (presenti nelle margarine industriali) nei processi di cottura e frittura ma anche come ingrediente base. Non dimentichiamo che l’acido oleico è molto stabile alle alte temperature con un elevato “punto di fumo”. Lo studio americano, recentemente pubblicato su BMC Plant Biology, illustra l’identificazione e l’uso di un paio di alleli mutanti (coppie di geni) responsabili della produzione di acido oleico nei semi di soia.

Normalmente esso presenta

• 13% di acido pamitico
• 4% di acido stearico
• 20% di acido oleico
• 55% di acido linoleico
• 8% di acido linolenico

Tuttavia la nuova variante selezionata  presenterebbe addirittura l’80% di acido oleico e frazione variabile degli altri componenti.

Olestra è il nome comune che identifica una miscela di composti costituiti da zucchero esterificato (legato) a 6 o 8 acidi grassi. Questo poliestere è stato scoperto casualmente da due ricercatori americani che erano intenti a trovare una fonte di grassi più digeribili per i bambini nati prematuri. L’Olestra è stata brevettata nel 1971 dalla Procter & Gamble come sostituto non calorico dei grassi, ma solo recentemente (1996) è stato approvato dalla FDA americana (Food and Drug Administration). La produzione e sintesi di questa molecola avviene attraverso un processo di transesterificazione tra zucchero ed esteri metilici di acidi grassi che legati formano sucresteri ad elevato grado di estericazione (SPE).[banner]

Olestra

La molecola non è digerita dalla lipasi pancreatica e quindi non assorbita, ne metabolizzata dall’organismo. Essa si presenta come un prodotto dalla consistenza semisolida che lo distingue dagli altri poliesteri del saccarosio rendendolo più simile ai comuni oli e grassi alimentari. Sembra, tuttavia, che proprio a causa del mancato assorbimento, l’Olestra possa provocare disturbi a livello gastrointestinale, quali flatulenza ed aumento della massa fecale. C’è anche la possibilità di una certa perdita di vitamine liposolubili quali A, E, D e K. Alcuni studi recenti condotti su topi da laboratorio hanno approfondito e compreso ulteriormente gli effetti dell’Olestra sull’organismo animale. Gli esperimenti consistevano nel trattare i topi, inducendoli ad ingerire poliesteri dello zucchero di acidi grassi insaturi (linoleico – oleico). Si osservò che nei roditori trattati, le feci escrete erano costituite dai tipici pelletts assieme, però, a una fase oleosa separata. Tale separazione non si evidenziava se veniva fornita una miscela di poliesteri sintetizzata a partire da grassi particolarmente idrogenati (18% palmitico, 38% stearico, 11% linoleico, 31% oleico). Questa composizione acidica, che si scioglie in un intervallo di temperatura compreso tra 37-42ºC , era dunque caratterizzata da un punto di fusione più alto rispetto alla miscela insatura.I diversi effetti gastrointestinali associati ad un consumo di poliesteri liquidi o solidi sono stati osservati anche nell’uomo ed, in particolare, l’intervallo di fusione è una condizione determinante per valutare il grado di separazione del poliestere dal materiale fecale.

I poliesteri altofondenti sembrano ridurre l’insorgenza di sintomi gastrointestinali, come steatorrea o diarrea se paragonati con quelli bassofondenti. Tuttavia pensare di utilizzare questi sostituiti acalorici altofondenti potrebbe non essere una scelta commercialmente adeguata in quanto i prodotti arricchiti di poliesteri altofondenti conferiscono una texture cerosa e grassosa agli alimenti, ne riducono inoltre la gustosità e il grado di piacevolezza. Proprio per questo sono state ideate delle formulazioni intermedie costituite dalla miscelazione, in diverse percentuali, di poliesteri altofondenti e bassofondenti. In questo modo è stato possibile ridurre gli eventuali disturbi gastrointestinali unitamente ad un più accettabile grado di gustosità e palatabilità, ovviamente nei limiti che può apportare un componente sintetico aggiunto.

Uno studio iraniano pubblicato nel Journal of Texture Studies da Ferzanmah e Abbassi ha dimostrato che lo zucchero usato per dolcificare il ciccolato al latte  può essere sostituito con altri dolcificanti ipocalorici senza alterare in modo significativo la texture e le proprietà sensoriali del cioccolato stesso. La miscela dolcificante prevede una certa quantità di inulina, polidestrosio e maltodestrina insieme al sucralosio.

Non è stato semplice definire le giuste percentuali dei vari componenti in quanto il polidestrosio e la maltodestrina, che tendenziamente assorbono più acqua, portavano ad un prodotto di massa morbida. Nello stesso momento la maltodestrina determinava proprietà sensoriali sgradevoli. Invece l’incremento percentuale di inulina e del polidestrosio migliorava l’accettabilità complessiva del prodotto. In definitva è stato possibile produrre buon cioccolato al latte sostituendo lo zucchero in modo tale che l’apporto calorico per unità di massa di cioccolato ingerito si riducesse del 25% circa. Gli stessi ricercatori hanno inoltre constatato che alcune formulazioni di polisaccardi incrementano l’accettabilita (sensoriale e di texture) del cioccolato a ridotto contenuto di grassi (-5% di burro di cacao e altri oli e grassi vegetali) rispetto al prodotto standard. In questo modo è stato possibile ottenere anche il miglioramento dell’impatto nutrizionale che i cioccolato ha nell’organismo umano unitamente agli effetti pro-biotici determinati dall’inulina sulla flora batterica intestinale.

Gli esteri metilici sono il prodotto della trans-esterificazione tra metanolo e acidi grassi. Essi sono un particolare prodotto tecnologico implicato in moltissime utilizzazioni, dall’industria alimentare a quella dei carburanti e delle vernici. I trigliceridi trans esterificati emettono un sottoprodotto, il glicerolo, che distillato viene inviato in altri reparti industriali, tra cui quello cosmetico e farmaceutico.

[banner]I sucresteri si ottengono dalla esterificazione degli acidi grassi o dalla trans esterificazione degli esteri metilici degli acidi grassi con carboidrati, in genere il saccarosio e altri polisaccaridi. Le proprietà chimico fisiche di questi composti dipendono dal numero e dal tipo di acidi grassi esterificati e ciò ne favorisce l’utilizzazione come emulsionanti non ionici o come sostituti dei grassi alimentari in una dieta ipocalorica. Essi vengono anche definti poliesteri dello zucchero (o SPE dall’inglese Sugar Poly Esters) da cui deriva anche la molecola di Olestra. In particolare sono preparati attraverso una transesterificazione base catalizzata di carboidrati con esteri metilici di acidi grassi, utilizzando metossido di sodio come catalizzatore. Questo metodo richiede una temperatura di reazione elevata (>100°C) e solventi organici, talvolta tossici.

Sequenza di reazioni di sintesi di un sucrestere monoesterificato

Reazione 1: Lo ione metossido “strappa” un idrogeno allo zucchero, rendendolo in forma ionizzata.

Reazione 2: L’anione formatosi è nucleofilo e si lega la gruppo carbossilico dell’estere metilico

Reazione 3: Il riarrangiamento elettronico determina l’espulsione dello ione metossido che catalizza una nuova serie di reazioni e la formazione del sucrestere monoesterificato

Ulteriori cicli di reazione determinano la produzione di -di e tri-esteri del saccarosio: il mono, -di e tri-stearato, il mono-palmitato e l’oleato,  tutti identificati con la sigla E473 (Codifica Europea Additivi). La sigla indica che i sucresteri sono additivi alimentari permessi dalla legisazione europea e disciplinati dal decreto ministeriale (D.M.1996). Essi sono essenzalmente emulsionanti e possono essere aggiunti alle varie matrici alimentari al fine di determinarne una migliore stabilizzazione della fase acquosa con la fase grassa.

Nella loro produzione è necessario che gli esteri metilici e i zuccheri vengano disciolti in solventi organici. Quest’ultimi sono tossici per l’uomo e pertanto la legislazione ha definito quali sono i solventi ammessi ed ha anche riportato i valori massimi di tollerabilità nel prodotto finito.

Nomenclatura, struttura dei solventi organici e limite di tollerabilità nel prodotto finito

Invece il Ministero della Sanità ha stabilito i quantitativi massimi di impiego dei sucresteri negli alimenti ed ha definito una provvisoria DGA umana di 2,5 mg/Kg  di peso corporeo. I sucresteri con un elevato numero di acidi grassi legati (>5) non vengono digeriti dalle lipasi pancreatiche e non sono assorbiti, anche se una minima parte sembra sia realmente assimilata. Essi si presentano come gel compatti, solidi, molli oppure come polveri dal colore che oscilla tra il bianco e il giallo paglierino, fino al marroncino. Sono moderatamente solubili in acqua ma solubili in etanolo. Altri parametri di purezza da monitorare onde concedere l’uso dei sucresteri negli alimenti interessano: la quantità di metanolo, di saccarosio libero residuo, di acidi grassi liberi ed altre sostanze che già in piccole quantità possono determinare problemi di sanità pubblica.

Paramentri di purezza dei sucresteri